Въглеводородни алкохоли. Органична химия

Нито един празник не е пълен без алкохолни напитки. И, разбира се, всеки знае, че всяка силна напитка съдържа пиене на етилов алкохол. Именно това вещество носи на човек усещане за приятна еуфория и релаксация и най-тежките симптоми на интоксикация в случай на прекомерна употреба. Но малко алкохол носи смърт със себе си.

Това се дължи на производството на сурогатен алкохол, който използва не етилов алкохол, а метилов алкохол, токсичен и изключително отровен продукт. И двата вида връзки практически не се различават по външен вид, единствената разлика е тяхната химически състав. Нека да разберем каква е формулата за пиене на алкохол в химията и каква е разликата между него и метиловия алкохол.

За да избегнете фатално отравяне, трябва да различавате етиловия алкохол от метиловия алкохол

Произходът на запознанството с алкохола се връща към легендарното библейско минало. Ной, след като опита ферментирал гроздов сок, за първи път изпита чувството на махмурлук. От този момент започва триумфалното шествие алкохолни продукти, развитието на винената култура и множество алкохолни експерименти.

Spiritus vini е името, дадено на алкохола за пиене, който е създаден чрез дестилация. Това е дестилация и изпаряване на течност, последвано от отлагане на пара в течна форма.

Формулата на етанола е създадена през 1833 г

Отправната точка за винопроизводството и производството на алкохол е 14 век.. Оттогава започва производството на "вълшебната" течност в различни страни със създаването и развитието на множество техники. ДО важни етапиРазпространението на етанола, както научно се нарича пиенето на алкохол, и неговото развитие може да се отдаде на следните години:

XIV век (30-те години). Виненият алкохол е открит за първи път от френския алхимик Арно дьо Вилгер и ученият успява да го изолира от виното.
XIV век (80-те години). Италиански търговец представи съединението етилов алкохол на древните славяни, донасяйки това вещество в Москва.
XVI век (20-те години). Легендарният швейцарски лекар и алхимик Парацелз започва да изучава свойствата на етанола и открива основната му способност – да приспива хората.
XVIII век. За първи път хипнотичните свойства на етиловия алкохол са тествани върху хора. С негова помощ за първи път е евтаназиран пациент, подготвян за сложна операция.

От този момент нататък започва бързият растеж на производството на алкохол и водка. Само у нас до началото на революцията активно работеха над 3000 фабрики за алкохол. Вярно е, че по време на Втората световна война техният брой рязко намалява с почти 90%. Възраждането започва едва в края на 40-те години на миналия век. Те започнаха да си спомнят древните технологии и да разработват нови.

Видове алкохол

Алкохолът има много различни модификации. Някои видове алкохоли влизат в близък контакт с хранителните технологии, други са отровни. За да знаете тяхното действие и влияние върху човешкото тяло, трябва да разберете основните им характеристики.

Храна (или пиене)

Или етилов алкохол. Получава се чрез ректификация (процес на разделяне на многокомпонентни смеси чрез топлообмен между течност и пара). Вземат се суровините за приготвянето му различни видовезърна Химическата формула на пиенето на етилов алкохол е следната: C2H5OH.

Как действа етилов алкохол?

Хранителният алкохол, който е част от алкохола, в повечето случаи се възприема като водка. Именно с него много хора злоупотребяват, водейки се до трайна алкохолна зависимост.

Хранителният етанол също има свои разновидности (те зависят от вида на използваните суровини). Класификацията на пиенето на алкохол има следните видове:

Алкохол първи клас (или медицински)

Не се използва за производство на алкохолни напитки. Това съединение е предназначено за употреба изключително за медицински цели като антисептик, дезинфекция на операционни зали и хирургически инструменти.

Алфа

Висококачествено алкохолно съединение. За производството му се взема избрана висококачествена пшеница или ръж. Именно на базата на Alpha алкохол се произвеждат елитни суперпремиум алкохолни напитки. Например:

ром Бакарди;
Абсолют водка;
уиски Джак Даниелс;
Уиски Джони Уокър.

Лукс

За производството на питеен етанол от това ниво се използват картофи и зърно, като се има предвид, че изходният обем на картофено нишесте не трябва да надвишава 35%. Алкохолното съединение преминава през няколко етапа на филтриране. От него се произвежда премиум водка. като:

Хъски;
дъга;
Белуга;
Мамут;
Nemiroff;
Столичная;
руско злато;
Руски стандарт.

Тези напитки с водка имат няколко степени на защита. Имат специална форма на бутилка, специално проектирани холограми и уникална капачка.

Как да проверите качеството на водката

Екстра

На негова основа се прави класическа и позната водка от средния ценови сегмент. Този алкохол за пиене се разрежда (силата му в неразреден вид е около 95%) и освен това се подлага на допълнително пречистване. Крайният продукт е с по-ниско съдържание на естери и метанол. Алкохолът на базата на това съединение се счита за екологично чист продукт, въпреки че не е толкова скъп, колкото алкохола на базата на Alpha или Lux.

Основа

На практика не отстъпва на етанолите за водка Extra и Alpha. Има същата висока якост (около 95%). Водката, направена от този алкохол за пиене, е най-много гореща стока, тъй като е най-достъпният (среден ценови сегмент на пазара). Тази марка алкохол се произвежда от картофи и зърно, като се има предвид, че обемът на картофеното нишесте в получения продукт не надвишава 60%.

Етиловият алкохол се използва широко в медицината

Алкохол от най-висока категория на пречистване

Произвежда се от смес от следните продукти:

царевица;
картофи;
меласа;
захарно цвекло.

Тази връзка е технологичен процеспретърпява минимална обработка и филтриране от различни примеси и сивушни масла. Използва се за производство на евтина водка от икономична класа, различни тинктури и ликьори.

Метилов алкохол (или технически)

Безцветно, прозрачно вещество, подобно на миризмата на класическия етанол. Но за разлика от последния, метанолът е силно токсично съединение. Химическата формула на метанола (или дървесния алкохол) е CH3OH. Ако попадне в човешкото тяло, това съединение причинява остро отравяне. Не е изключен фатален изход.

Какво е метилов алкохол

Според статистиката годишно се диагностицират около 1500 случая на отравяне с метилов алкохол. Всяка пета интоксикация е довела до смърт на човек.

Метиловият алкохол няма нищо общо с производството на алкохолни напитки и хранително-вкусовата промишленост. Но сурогатният алкохол често се разрежда с този евтин продукт, за да се намали цената на получения продукт. Когато взаимодейства с органични структури, метанолът се превръща в ужасна отрова, която вече е унищожила много животи.

Как да различим алкохолите

Изключително трудно е да се разграничи отровният индустриален алкохол от алкохола за пиене. Поради тази причина възникват случаи на фатално отравяне. Когато под прикритието на етанол метанолът се използва за приготвяне на алкохолни напитки.

Но все още е възможно да се разграничат алкохолните съединения. Има прости начини за това, които можете да приложите у дома.

С помощта на огъня. Това е най лесен методчекове. Просто подпалете алкохолна напитка. Етанолът гори със син пламък при изгаряне, но цветът на горящия метанол е зелен.
Използване на картофи. Напълнете парче с алкохол сурови картофии оставете за 2-3 часа. Ако цветът на зеленчука не се е променил, водката е с отлично качество и може безопасно да се консумира по предназначение. Но в случай, че картофите са придобили розов оттенък, това е следствие от наличието на промишлен алкохол в алкохола.
С приложение медна тел. Жицата трябва да се нагрее до червено и да се спусне в течността. Ако има остра, отблъскваща миризма, когато гази, в алкохола има метанол. Етиловият алкохол изобщо няма да мирише.
Измерване на точката на кипене. Трябва да използвате обикновен термометър за измерване на точката на кипене на алкохолите. Моля, имайте предвид, че метанолът кипи при +64⁰С, а етанолът – при +78⁰С.
Използване на сода и йод. Изсипете алкохола за тестване в прозрачен съд. Добавете към него щипка обикновена сода. Разбъркайте добре и добавете към него йод. Сега дръжте течността до светлината. Ако в него има утайка, това е доказателство за „чистотата“ на алкохола. Етанолът, когато взаимодейства с йодоформ (йод + сода), дава жълтеникава суспензия. Но метанолът изобщо не се променя и остава прозрачен.
Използване на калиев перманганат. Добавете няколко кристалчета калиев перманганат към тествания алкохол. След като се разтвори и течността стане розова, загрейте я. Ако при нагряване започнат да се отделят мехурчета газ, имате отровен метилов алкохол.

Но си струва да се има предвид, че всички тези и подобни домакински методи няма да работят, ако индустриалният алкохол първоначално се смеси с етанол в един продукт. В този случай само химичното изследване може да помогне. И отговорен подход към закупуването на алкохол.

Ако не се окаже помощ, смъртта от отравяне с метанол настъпва след 2-3 часа

За да избегнете закупуването на потенциално опасен алкохол, купувайте алкохол само на надеждни места и специализирани магазини, които вдъхват доверие. Избягвайте подземни магазини и малки сергии. Това е мястото, където често се разпространяват фалшиви продукти.

Начини за използване на етанол

Етиловият алкохол се използва не само в любимата алкохолна индустрия. Употребите му са разнообразни и доста интересни. Вижте само няколко от основните приложения на етанола:

гориво ( ракетни двигателивътрешно горене);
химически (основа за производството на много различни лекарства);
парфюмерия (при създаване на различни парфюмни композиции и концентрати);
боя и лак (като разтворител, включен в антифриз, почистващ препарат битова химия, устройства за измиване на предното стъкло);
храна (с изключение на производството на алкохол, успешно се използва при производството на оцет и различни аромати);
медицина (най-популярната област на приложение, като антисептик за дезинфекция на рани, по време на изкуствена вентилация на белите дробове като пеногасител, е част от анестезия и анестезия, различни лекарствени тинктури, антибиотици и екстракти).

Между другото, етиловият алкохол се използва и като антидот при отравяне с метанол. Това е ефективен антидот в случай на промишлена алкохолна интоксикация. Би било полезно да си припомним основните признаци на отравяне с алкохолни сурогати:

силно главоболие;
обилно изтощително повръщане;
пронизваща болка в корема;
чувство на пълна слабост, неподвижност;
респираторна депресия, човек понякога дори не може да си поеме въздух.

Между другото, точно същите симптоми можете да срещнете и в случай на обикновена алкохолна интоксикация. Затова трябва да се съсредоточите върху количеството приет алкохол. Технически алкохолдава развитието на тази симптоматика, влизайки в човешкото тяло дори в малки количества (от 30 ml, това е стандартният обем на обикновена чаша).

В този случай трябва незабавно да се обадите Бърза помощ. Не забравяйте, че ако не бъде предоставена квалифицирана помощ, рискът от смърт е много висок.

За да обобщим, можем да разберем, че да можем да разберем видовете алкохол и да разграничим токсичното съединение от пиенето на етанол е много важно. Не забравяйте, че дори и да консумирате малко количество токсичен метанол, вие излагате живота си на риск и довеждате тялото си до фатална точка.

Алкохолите са въглеводородни производни, съдържащи една или повече -ОН групи, наречени хидроксилна група или хидроксил.

Алкохолите се класифицират:

1. Според броя на хидроксилните групи, съдържащи се в молекулата, алкохолите се делят на едноватомни (с един хидроксил), двуатомни (с два хидроксила), триатомни (с три хидроксила) и многоатомни.

Подобно на наситените въглеводороди, едновалентните алкохоли образуват естествено изградена серия от хомолози:

Както в други хомоложни серии, всеки член на алкохолната серия се различава по състав от предходните и следващите членове чрез хомоложна разлика (-CH 2 -).

2. В зависимост от това на кой въглероден атом се намира хидроксилът се разграничават първични, вторични и третични алкохоли. Молекулите на първичните алкохоли съдържат група -СН2ОН, свързана с един радикал или с водороден атом в метанола (хидроксил при първичния въглероден атом). Вторичните алкохоли се характеризират с >CHOH група, свързана с два радикала (хидроксил при вторичния въглероден атом). В молекулите на третичните алкохоли има >C-OH група, свързана с три радикала (хидроксил при третичния въглероден атом).

Означавайки радикала с R, можем да напишем формулите на тези алкохоли в общ вид:

В съответствие с номенклатурата на IUPAC, когато се конструира името на едновалентен алкохол, наставката -ol се добавя към името на основния въглеводород.

Ако съединението съдържа по-високи функции, хидроксилната група се обозначава с префикса хидрокси- (на руски често се използва префиксът окси-). Най-дългата неразклонена верига от въглеродни атоми, която включва въглероден атом, свързан към хидроксилна група, е избрана като основна верига; ако съединението е ненаситено, тогава в тази верига е включена и множествена връзка.

Трябва да се отбележи, че при определяне на началото на номерирането хидроксилната функция обикновено има предимство пред халогена, двойната връзка и алкила, следователно номерирането започва от края на веригата, по-близо до който се намира хидроксилната група:

Най-простите алкохоли се наричат по радикалите, с които е свързана хидроксилната група: (CH 3) 2 CHOH - изопропилов алкохол, (CH 3) 3 SON - трет.-бутилов алкохол.

Често се използва рационална номенклатура за алкохоли. Според тази номенклатура алкохолите се считат за производни на метиловия алкохол - карбинол:

Тази система е удобна в случаите, когато името на радикала е просто и лесно за конструиране.

Така по-високите точки на кипене на алкохолите в сравнение с точките на кипене на съответните въглеводороди се дължат на необходимостта от разкъсване на водородни връзки, когато молекулите преминават в газовата фаза, което изисква допълнителна енергия. От друга страна, този тип свързване води до увеличаване на молекулното тегло, което естествено води до намаляване на летливостта.

Алкохолите с ниско молекулно тегло са силно разтворими във вода, това е разбираемо, ако вземем предвид възможността за образуване на водородни връзки с водни молекули (самата вода е свързана в много голяма степен). В метиловия алкохол хидроксилната група съставлява почти половината от масата на молекулата; Следователно не е изненадващо, че метанолът се смесва с вода във всички отношения. С увеличаването на размера на въглеводородната верига в алкохола влиянието на хидроксилната група върху свойствата на алкохолите съответно намалява, разтворимостта на веществата във вода намалява и се увеличава тяхната разтворимост във въглеводороди. Физичните свойства на едновалентните алкохоли с високо молекулно тегло вече са много подобни на свойствата на съответните въглеводороди.

Производни на въглеводороди, чиито молекули съдържат един или повече хидроксилни групи ОН.

Всички алкохоли се делят на моноатоменИ многоатомен

Едновалентни алкохоли

Едновалентни алкохоли- алкохоли, които имат такъв хидроксилна група.
Има първични, вторични и третични алкохоли:

U първични алкохолихидроксилната група е разположена при първия въглероден атом, вторичният въглероден атом е при втория и т.н.

Свойства на алкохолите, които са изомерни, са сходни по много начини, но се държат различно в някои реакции.

Сравняване на относителното молекулно тегло на алкохолите (Mr) с отн атомни масивъглеводороди, можете да забележите, че алкохолите имат по-висока точка на кипене. Това се обяснява с наличието на водородна връзка между Н атома в ОН групата на една молекула и О атома в -ОН групата на друга молекула.

Когато алкохолът се разтваря във вода, се образуват водородни връзки между молекулите на алкохола и водата. Това обяснява намаляването на обема на разтвора (той винаги ще бъде по-малък от сбора на обемите вода и алкохол поотделно).

Най-видният представител на химичните съединения от този клас е етанол. Неговата химическа формула C2H5-OH. Концентриран етанол(известен още като - винен спиртили етанол) се получава от разредени разтвори чрез дестилация; Има опияняващо действие, а в големи дози е силна отрова, която разрушава живите чернодробни тъкани и мозъчни клетки.

Мравчен алкохол (метил)

Трябва да се отбележи, че етанолполезен като разтворител, консервант и средство за понижаване на точката на замръзване на всяко лекарство. Още един не по-малкоизвестен представител този клас -метилов алкохол (нарича се още -или дървесенметанол ). За разлика от дървесенетанол

смъртоносен дори в най-малките дози! Първо причинява слепота, а след това просто „убива“!

Многовалентни алкохолиМноговалентни алкохоли
- алкохоли с няколко ОН хидроксилни групи.Двувалентни алкохоли се наричаталкохоли съдържащ две хидроксилни групи (ОН група); алкохоли, съдържащи три хидроксилни групи -тривалентни алкохоли

. В техните молекули две или три хидроксилни групи никога не са прикрепени към един и същ въглероден атом.

Многовалентен алкохол - глицеринДвувалентни алкохоли наричан ощегликоли , тъй като имат сладък вкус - това е характерно за всички

Многовалентни алкохолимноговалентни алкохоли с малък брой въглеродни атоми - това са вискозни течности,висши алкохоли Многовалентни алкохоли- твърди вещества. могат да бъдат получени по същите синтетични методи като.

наситени многовалентни алкохоли

1. Приготвяне на алкохолиПолучаване на етилов алкохол

(или винен алкохол) чрез ферментация на въглехидрати:

C 2 H 12 O 6 => C 2 H 5 -OH + CO 2 Същността на ферментацията е, че една от най-простите захари - глюкозата, произведена технически от нишесте, под въздействието на дрождени гъбички, се разпада на етилов алкохол и въглероден диоксид. Установено е, че процесът на ферментация се предизвиква не от самите микроорганизми, а от веществата, които отделят -зимази

. За получаване на етилов алкохол обикновено се използват растителни суровини, богати на нишесте: картофени клубени, хлебни зърна, оризови зърна и др.

2. Хидратиране на етилен в присъствието на сярна или фосфорна киселина

CH2 =CH2 + KOH => C2H5-OH

3. Когато халоалканите реагират с алкали:

4. При окисление на алкени 5. Хидролиза на мазнини: при тази реакция се получава добре познатият алкохол -

глицерол 5. Хидролиза на мазнини: при тази реакция се получава добре познатият алкохол -Между другото

Включва се в много козметични продукти като консервант и като средство против замръзване и изсъхване!

1) Свойства на алкохолитеИзгаряне

: Както повечето органични вещества, алкохолите изгарят, образувайки въглероден диоксид и вода:

При изгарянето им се отделя много топлина, която често се използва в лаборатории (лабораторни горелки). По-ниските алкохоли горят с почти безцветен пламък, докато по-високите алкохоли имат жълтеникав пламък поради непълното изгаряне на въглерода.

2) Реакция с алкални метали

C 2 H 5 -OH + 2Na --> 2C 2 H 5 -ONa + H 2

Тази реакция освобождава водород и произвежда алкохолатнатрий АлкохолатиТе са подобни на соли на много слаба киселина и също така лесно се хидролизират. Алкохолатите са изключително нестабилни и когато са изложени на вода, те се разлагат на алкохол и основи. От това следва, че едновалентните алкохоли не реагират с алкали!

3) Реакция с халогеноводород
C 2 H 5 -OH + HBr --> CH 3 -CH 2 -Br + H 2 O
Тази реакция произвежда халоалкан (бромоетан и вода). Тази химична реакция на алкохолите се причинява не само от водородния атом в хидроксилната група, но и от цялата хидроксилна група! Но тази реакция е обратима: за да се случи, трябва да използвате средство за отстраняване на вода, като сярна киселина.

4) Вътрешномолекулна дехидратация (в присъствието на катализатор H 2 SO 4)

При тази реакция, под действието на концентрирана сярна киселина и настъпва нагряване. По време на реакцията се образуват ненаситени въглеводороди и вода.
Отвличането на водороден атом от алкохол може да се случи в неговата собствена молекула (т.е. възниква преразпределение на атомите в молекулата). Тази реакция е междумолекулна реакция на дехидратация. Например така:

По време на реакцията се образуват етер и вода.

Ако добавите карбоксилна киселина, като оцетна киселина, към алкохол, ще се образува етер. Но естерите са по-малко стабилни от етерите. Ако реакцията на образуване на етер е почти необратима, тогава образуването на естер е обратим процес. Естерите лесно се подлагат на хидролиза, разпадайки се на алкохол и карбоксилна киселина.

6) Окисляване на алкохоли.

Алкохолите не се окисляват от атмосферния кислород при обикновени температури, но при нагряване в присъствието на катализатори настъпва окисление. Пример за това е меден оксид (CuO), калиев перманганат (KMnO 4), хромна смес. Действието на окислителите произвежда различни продукти и зависи от структурата на първоначалния алкохол. Така първичните алкохоли се превръщат в алдехиди (реакция А), вторичните алкохоли се превръщат в кетони (реакция Б), а третичните алкохоли са устойчиви на окислители.

Относно , тъй като имат сладък вкус - това е характерно за всички, имат сладникав вкус, но някои от тях са отровни. Свойства на многовалентните алкохолиподобни на едновалентни алкохоли, докато разликата е, че реакцията не протича една по една към хидроксилната група, а няколко наведнъж.
Една от основните разлики е многовалентни алкохолилесно реагират с меден хидроксид. Получава се прозрачен разтвор с ярък синьо-виолетов цвят. Именно тази реакция може да открие наличието на поливалентен алкохол във всеки разтвор.

Взаимодействие с азотна киселина:

От гледна точка практическо приложениеНай-голям интерес представлява реакцията с азотна киселина. Нововъзникващи нитроглицеринИ динитроетилен гликолизползвани като експлозиви и тринитроглицерин- също в медицината, като вазодилататор.

Етилен гликол

Етилен гликол- типичен представител , тъй като имат сладък вкус - това е характерно за всички. Химичната му формула е CH 2 OH - CH 2 OH. - двувалентен алкохол. Това е сладка течност, която може да се разтвори перфектно във вода във всякакви пропорции. IN химически реакциимогат да участват или една хидроксилна група (-ОН), или две едновременно.

Етилен гликол- неговите разтвори се използват широко като средство против заледяване ( антифриз). Разтвор на етилен гликолзамръзва при температура от -34 0 C, което през студения сезон може да замени вода, например за охлаждане на автомобили.

С всички предимства етилен гликолТрябва да се има предвид, че това е много силна отрова!

Всички сме виждали 5. Хидролиза на мазнини: при тази реакция се получава добре познатият алкохол -. Продава се в аптеките в тъмни флакони и представлява вискозна безцветна течност със сладникав вкус. - Товатривалентен алкохол

. Той е много разтворим във вода и кипи при температура 220 0 С. Химичните свойства на глицерина са в много отношения подобни на свойствата на едновалентните алкохоли, но глицеринът може да реагира с метални хидроксиди (например меден хидроксид Cu(OH) 2), което води до образуването на метални глицерати -химични съединения

, подобни на солите. Реакцията с меден хидроксид е типична за глицерина. Химическата реакция произвежда яркосин разтвор

меден глицерат

ЕмулгаториЕмулгатори с малък брой въглеродни атоми - това са вискозни течности,- Това , естери и други сложнихимикали

, които при смесване с други вещества, като мазнини, образуват стабилни емулсии. Между другото, всяка козметика също е емулсия! Като емулгатори често се използват вещества, които са изкуствени восъци (пентол, сорбитан олеат), както и триетаноламин и лецитин.

Разтворителиса вещества, използвани основно при приготвянето на лакове за коса и нокти. Те са представени в малък диапазон, тъй като повечето от тези вещества са силно запалими и вредни за човешкото тяло. Най-често срещаният представител разтворителие ацетон, както и амилацетат, бутилацетат, изобутилат.

Има и вещества, наречени разредители. Те се използват главно заедно с разтворители за приготвяне на различни лакове..

Съдържание на статията

АЛКОХОЛИ(алкохоли) - клас органични съединения, съдържащи една или повече С–ОН групи, с хидроксилна група ОН, свързана с алифатен въглероден атом (съединения, в които въглеродният атом в С–ОН групата е част от ароматния пръстен, се наричат феноли)

Класификацията на алкохолите е разнообразна и зависи от това кой структурен признак се взема за основа.

1. В зависимост от броя на хидроксилните групи в молекулата, алкохолите се разделят на:

а) моноатомни (съдържат една хидроксилна ОН група), например метанол CH 3 OH, етанол C 2 H 5 OH, пропанол C 3 H 7 OH

б) многоатомни (две или повече хидроксилни групи), например етилен гликол

HO–CH 2 –CH 2 –OH, глицерол HO–CH 2 –CH(OH)–CH 2 –OH, пентаеритритол C(CH 2 OH) 4.

Съединенията, в които един въглероден атом има две хидроксилни групи, в повечето случаи са нестабилни и лесно се превръщат в алдехиди, елиминирайки водата: RCH(OH) 2 ® RCH=O + H 2 O

2. Въз основа на вида въглероден атом, към който е свързана ОН групата, алкохолите се разделят на:

а) първичен, при който ОН групата е свързана с първичния въглероден атом. Въглероден атом (маркиран в червено), който е свързан само с един въглероден атом, се нарича първичен. Примери за първични алкохоли - етанол CH 3 - В H 2 –OH, пропанол CH 3 –CH 2 – ВН2–ОН.

б) вторичен, при който ОН групата е свързана с вторичен въглероден атом. Вторичен въглероден атом (маркиран в синьо) е свързан с два въглеродни атома едновременно, например вторичен пропанол, вторичен бутанол (фиг. 1).

ориз. 1. СТРУКТУРА НА ВТОРИЧНИТЕ АЛКОХОЛИ

в) третичен, при който ОН групата е свързана с третичния въглероден атом. Третичен въглероден атом (маркиран зелено) е свързан едновременно с три съседни въглеродни атома, например третичен бутанол и пентанол (фиг. 2).

ориз. 2. СТРУКТУРА НА ТРЕТИЧНИ АЛКОХОЛИ

Според вида на въглеродния атом, алкохолната група, свързана с него, се нарича още първична, вторична или третична.

В поливалентните алкохоли, съдържащи две или повече ОН групи, първичните и вторичните НО групи могат да присъстват едновременно, например в глицерол или ксилитол (фиг. 3).

ориз. 3. КОМБИНАЦИЯ ОТ ПЪРВИЧНИ И ВТОРИЧНИ ОН-ГРУПИ В СТРУКТУРАТА НА МНОГОАТОМНИТЕ АЛКОХОЛИ.

3. Според структурата на органичните групи, свързани с ОН група, алкохолите се разделят на наситени (метанол, етанол, пропанол), ненаситени, например алилов алкохол CH 2 = CH–CH 2 –OH, ароматни (например, бензилов алкохол C6H5CH2OH), съдържащ ароматна група в R групата.

Ненаситени алкохоли, в които ОН групата е "в съседство" с двойната връзка, т.е. свързани с въглероден атом, участващи едновременно в образуването на двойна връзка (например винилов алкохол CH 2 =CH–OH), са изключително нестабилни и незабавно се изомеризират ( cmИЗОМЕРИЗАЦИЯ) до алдехиди или кетони:

CH 2 =CH–OH ® CH 3 –CH=O

Номенклатура на алкохолите.

За обикновените алкохоли с проста структура се използва опростена номенклатура: името на органичната група се преобразува в прилагателно (с помощта на наставката и окончанието „ нов") и добавете думата "алкохол":

В случай, че структурата на органична група е по-сложна, се използват правила, общи за цялата органична химия. Имената, съставени по такива правила, се наричат систематични. В съответствие с тези правила въглеводородната верига се номерира от края, до който OH групата е разположена най-близо. След това това номериране се използва за обозначаване на позицията на различни заместители по протежение на основната верига, в края на името се добавя наставката "ol" и номер, показващ позицията на ОН групата (фиг. 4):

ориз. 4. СИСТЕМАТИЧНИ НАИМЕНОВАНИЯ НА АЛКОХОЛИТЕ. Функционалните (OH) и заместителните (CH 3) групи, както и съответните им цифрови индекси, са подчертани в различни цветове.

Систематичните имена на най-простите алкохоли следват същите правила: метанол, етанол, бутанол. За някои алкохоли са запазени тривиални (опростени) имена, които са се развили исторически: пропаргилов алкохол HCê C–CH 2 –OH, глицерин HO–CH 2 –CH(OH)–CH 2 –OH, пентаеритритол C(CH 2 OH) 4 , фенетилов алкохол C 6 H 5 –CH 2 –CH 2 –OH.

Физични свойства на алкохолите.

Алкохолите са разтворими в повечето органични разтворители; първите три най-прости представителя - метанол, етанол и пропанол, както и третичен бутанол (H 3 C) 3 СОН - се смесват с вода във всяко съотношение. С увеличаване на броя на С атомите в органичната група започва да се проявява хидрофобен (водоотблъскващ) ефект, разтворимостта във вода става ограничена и когато R съдържа повече от 9 въглеродни атома, практически изчезва.

Поради наличието на ОН групи възникват водородни връзки между алкохолните молекули.

ориз. 5. ВОДОРОДНИ ВРЪЗКИ В АЛКОХОЛИТЕ(показано в пунктирана линия)

В резултат на това всички алкохоли имат повече висока температураточка на кипене от тази на съответните въглеводороди, например, T. bp. етанол +78° C, и Т. заври. етан –88,63° С; Т. кип. бутанол и бутан, съответно +117,4°C и –0,5°C.

Химични свойства на алкохолите.

Алкохолите имат различни трансформации. Реакциите на алкохолите имат някои общи принципи: реактивността на първичните едновалентни алкохоли е по-висока от вторичните, от своя страна вторичните алкохоли са химически по-активни от третичните. За двувалентните алкохоли, в случай че ОН групите са разположени в съседни въглеродни атоми, се наблюдава повишена (в сравнение с едновалентните алкохоли) реактивност поради взаимното влияние на тези групи. За алкохолите са възможни реакции, които включват разкъсване на връзките C–O и O–H.

1. Реакции, протичащи при връзката O–H.

При взаимодействие с активни метали (Na, K, Mg, Al) алкохолите проявяват свойствата на слаби киселини и образуват соли, наречени алкохолати или алкоксиди:

2CH 3 OH + 2Na® 2CH 3 OK + H 2

Алкохолатите са химически нестабилни и, когато са изложени на вода, се хидролизират, за да образуват алкохол и метален хидроксид:

C 2 H 5 OK + H 2 O ® C 2 H 5 OH + KOH

Тази реакция показва, че алкохолите са по-слаби киселини в сравнение с водата (силната киселина измества слабата); освен това, когато взаимодействат с алкални разтвори, алкохолите не образуват алкохолати. Въпреки това, в поливалентните алкохоли (в случай, когато ОН групите са прикрепени към съседни С атоми), киселинността на алкохолните групи е много по-висока и те могат да образуват алкохолати не само при взаимодействие с метали, но и с основи:

HO–CH 2 –CH 2 –OH + 2NaOH ® NaO–CH 2 –CH 2 –ONa + 2H 2 O

Когато HO групите в поливалентните алкохоли са прикрепени към несъседни С атоми, свойствата на алкохолите са близки до моноатомните, тъй като взаимното влияние на HO групите не се проявява.

При взаимодействие с минерални или органични киселини алкохолите образуват естери - съединения, съдържащи R-O-A фрагмента (А е киселинният остатък). Образуването на естери възниква и при взаимодействието на алкохоли с анхидриди и киселинни хлориди на карбоксилни киселини (фиг. 6).

Под действието на окислители (K 2 Cr 2 O 7, KMnO 4), първичните алкохоли образуват алдехиди, а вторичните алкохоли образуват кетони (фиг. 7)

ориз. 7. ОБРАЗУВАНЕ НА АЛДЕХИДИ И КЕТОНИ ПО ВРЕМЕ НА ОКИСЛЯВАНЕТО НА АЛКОХОЛИ

Редукцията на алкохолите води до образуването на въглеводороди, съдържащи същия брой С атоми като молекулата на изходния алкохол (фиг. 8).

ориз. 8. ВЪЗСТАНОВЯВАНЕ НА БУТАНОЛ

2. Реакции, протичащи при C–O връзката.

При наличие на катализатори или силен минерални киселининастъпва дехидратация на алкохолите (елиминиране на водата), като реакцията може да протече в две посоки:

а) междумолекулна дехидратация, включваща две алкохолни молекули, при която С–О връзките на една от молекулите се разкъсват, което води до образуването на етери – съединения, съдържащи R–O–R фрагмента (фиг. 9А).

б) при вътрешномолекулна дехидратация се получават алкени – въглеводороди с двойна връзка. Често и двата процеса - образуването на етер и алкен - протичат паралелно (фиг. 9B).

В случай на вторични алкохоли, по време на образуването на алкен, са възможни две посоки на реакция (фиг. 9B), преобладаващата посока е тази, в която по време на процеса на кондензация водородът се отделя от най-малко хидрогенирания въглероден атом (маркиран под номер 3), т.е. заобиколен от по-малко водородни атоми (в сравнение с атом 1). Показано на фиг. 10 реакции се използват за получаване на алкени и етери.

Разцепването на връзката С–О в алкохолите се получава и когато ОН групата се замени с халогенна или аминогрупа (фиг. 10).

ориз. 10. ЗАМЯНА НА OH-ГРУПАТА В АЛКОХОЛИТЕ С ХАЛоген ИЛИ АМИНО ГРУПА

Реакциите, показани на фиг. 10 се използва за производството на халокарбони и амини.

Приготвяне на алкохоли.

Някои от реакциите, показани по-горе (фиг. 6,9,10), са обратими и, когато условията се променят, могат да протичат в обратна посока, което води до производството на алкохоли, например по време на хидролизата на естери и халогенокарбони (фиг. 11A и B, съответно), както и чрез хидратиране на алкени - чрез добавяне на вода (фиг. 11B).

ориз. 11. ПОЛУЧАВАНЕ НА АЛКОХОЛИ ЧРЕЗ ХИДРОЛИЗА И ХИДРАТАЦИЯ НА ОРГАНИЧНИ СЪЕДИНЕНИЯ

В основата е реакцията на хидролиза на алкените (фиг. 11, схема Б). индустриално производствонисши алкохоли, съдържащи до 4 С атома.

Етанолът се образува и по време на така наречената алкохолна ферментация на захари, например глюкоза C 6 H 12 O 6. Процесът протича в присъствието на дрожди и води до образуването на етанол и CO 2:

C 6 H 12 O 6 ® 2C 2 H 5 OH + 2CO 2

Ферментацията може да доведе до не повече от 15% воден разтвор на алкохол, тъй като при по-висока концентрация на алкохол гъбичките от дрожди умират. Чрез дестилация се получават алкохолни разтвори с по-висока концентрация.

Метанолът се произвежда промишлено чрез редукция на въглероден окис при 400 ° C под налягане от 20-30 MPa в присъствието на катализатор, състоящ се от медни, хромови и алуминиеви оксиди:

CO + 2 H 2 ® H 3 COH

Ако вместо хидролиза на алкени (фиг. 11) се извърши окисление, тогава се образуват двувалентни алкохоли (фиг. 12)

ориз. 12. ПОЛУЧАВАНЕ НА ДИОХОМНИ АЛКОХОЛИ

Употреба на алкохоли.

Способността на алкохолите да участват в различни химични реакции им позволява да бъдат използвани за получаване на всички видове органични съединения: алдехиди, кетони, карбоксилни киселини, етери и естери, използвани като органични разтворители в производството на полимери, багрила и лекарства.

Метанолът CH 3 OH се използва като разтворител, както и при производството на формалдехид, използван за получаване на фенолформалдехидни смоли, в напоследъкМетанолът се счита за перспективно моторно гориво. Големи количества метанол се използват в производството и транспорта природен газ. Метанолът е най-токсичното съединение сред всички алкохоли, смъртоносната доза при поглъщане е 100 ml.

Етанолът C 2 H 5 OH е изходното съединение за производството на ацеталдехид, оцетна киселина, както и за производството на естери на карбоксилни киселини, използвани като разтворители. Освен това етанолът е основният компонент на всички алкохолни напитки, той се използва широко в медицината като дезинфектант.

Бутанолът се използва като разтворител на мазнини и смоли, освен това служи като суровина за производството на ароматни вещества (бутилацетат, бутилсалицилат и др.). В шампоаните се използва като компонент, който повишава прозрачността на разтворите.

Бензиловият алкохол C 6 H 5 –CH 2 – OH в свободно състояние (и под формата на естери) се съдържа в етерични маслажасмин и зюмбюл. Има антисептични (дезинфекционни) свойства, използва се като консервант за кремове, лосиони, зъбни еликсири и в парфюмерията като ароматно вещество.

Фенетиловият алкохол C 6 H 5 –CH 2 –CH 2 –OH има аромат на роза, намира се в розовото масло и се използва в парфюмерията.

Етилен гликолът HOCH 2 –CH 2 OH се използва в производството на пластмаси и като антифриз (добавка, която намалява точката на замръзване водни разтвори), освен това в производството на текстилни и печатарски мастила.

Диетилен гликолът HOCH 2 –CH 2 OCH 2 –CH 2 OH се използва за пълнене на хидравлични спирачни устройства, както и в текстилната промишленост за довършителни работи и боядисване на тъкани.

Глицеролът HOCH 2 –CH(OH)–CH 2 OH се използва за производство на полиестерни глифталови смоли, освен това е компонент на много козметични препарати. Нитроглицеринът (фиг. 6) е основният компонент на динамита, използван в минното дело и железопътното строителство като експлозив.

Пентаеритритол (HOCH 2) 4 C се използва за производство на полиестери (пентафталови смоли), като втвърдител за синтетични смоли, като пластификатор за поливинилхлорид, а също и при производството на експлозивния тетранитропентаеритритол.

Многовалентните алкохоли ксилитол СОН2–(СНН)3–CH2ОН и сорбитол СОН2– (СНН)4–СН2ОН имат сладък вкус, те се използват вместо захар при производството на сладкарски изделия за диабетици и хора, страдащи от затлъстяване. Сорбитолът се намира в плодовете на офика и череши.

Михаил Левицки

Съдържание на статията

Класификацията на алкохолите е разнообразна и зависи от това кой структурен признак се взема за основа.

1. В зависимост от броя на хидроксилните групи в молекулата, алкохолите се разделят на:

а) моноатомни (съдържат една хидроксилна ОН група), например метанол CH 3 OH, етанол C 2 H 5 OH, пропанол C 3 H 7 OH

б) многоатомни (две или повече хидроксилни групи), например етилен гликол

HO–CH 2 –CH 2 –OH, глицерол HO–CH 2 –CH(OH)–CH 2 –OH, пентаеритритол C(CH 2 OH) 4.

2. Въз основа на вида въглероден атом, към който е свързана ОН групата, алкохолите се разделят на:

ориз. 1. СТРУКТУРА НА ВТОРИЧНИТЕ АЛКОХОЛИ

в) третичен, при който ОН групата е свързана с третичния въглероден атом. Третичният въглероден атом (маркиран в зелено) е свързан с три съседни въглеродни атома едновременно, например третичен бутанол и пентанол (Фигура 2).

ориз. 2. СТРУКТУРА НА ТРЕТИЧНИ АЛКОХОЛИ

ориз. 3. КОМБИНАЦИЯ ОТ ПЪРВИЧНИ И ВТОРИЧНИ ОН-ГРУПИ В СТРУКТУРАТА НА МНОГОАТОМНИТЕ АЛКОХОЛИ.

CH 2 =CH–OH ® CH 3 –CH=O

Номенклатура на алкохолите.

Физични свойства на алкохолите.

Поради наличието на ОН групи възникват водородни връзки между алкохолните молекули.

ориз. 5. ВОДОРОДНИ ВРЪЗКИ В АЛКОХОЛИТЕ(показано в пунктирана линия)

В резултат на това всички алкохоли имат по-висока точка на кипене от съответните въглеводороди, напр. етанол +78° C, и Т. заври. етан –88,63° С; Т. кип. бутанол и бутан, съответно +117,4°C и –0,5°C.

Химични свойства на алкохолите.

1. Реакции, протичащи при връзката O–H.

2CH 3 OH + 2Na® 2CH 3 OK + H 2

C 2 H 5 OK + H 2 O ® C 2 H 5 OH + KOH

HO–CH 2 –CH 2 –OH + 2NaOH ® NaO–CH 2 –CH 2 –ONa + 2H 2 O

ориз. 7. ОБРАЗУВАНЕ НА АЛДЕХИДИ И КЕТОНИ ПО ВРЕМЕ НА ОКИСЛЯВАНЕТО НА АЛКОХОЛИ

ориз. 8. ВЪЗСТАНОВЯВАНЕ НА БУТАНОЛ

2. Реакции, протичащи при C–O връзката.

В присъствието на катализатори или силни минерални киселини настъпва дехидратация на алкохолите (елиминиране на водата), като реакцията може да протече в две посоки:

ориз. 10. ЗАМЯНА НА OH-ГРУПАТА В АЛКОХОЛИТЕ С ХАЛоген ИЛИ АМИНО ГРУПА

Реакциите, показани на фиг. 10 се използва за производството на халокарбони и амини.

Приготвяне на алкохоли.

ориз. 11. ПОЛУЧАВАНЕ НА АЛКОХОЛИ ЧРЕЗ ХИДРОЛИЗА И ХИДРАТАЦИЯ НА ОРГАНИЧНИ СЪЕДИНЕНИЯ

Реакцията на хидролиза на алкените (фиг. 11, схема Б) е в основата на промишленото производство на нисши алкохоли, съдържащи до 4 С атома.

C 6 H 12 O 6 ® 2C 2 H 5 OH + 2CO 2

CO + 2 H 2 ® H 3 COH

Ако вместо хидролиза на алкени (фиг. 11) се извърши окисление, тогава се образуват двувалентни алкохоли (фиг. 12)

ориз. 12. ПОЛУЧАВАНЕ НА ДИОХОМНИ АЛКОХОЛИ

Употреба на алкохоли.

Метанолът CH 3 OH се използва като разтворител, както и при производството на формалдехид, използван за производство на фенолформалдехидни смоли; напоследък метанолът се счита за обещаващо моторно гориво. Големи количества метанол се използват при производството и транспортирането на природен газ. Метанолът е най-токсичното съединение сред всички алкохоли, смъртоносната доза при поглъщане е 100 ml.

Бензиловият алкохол C 6 H 5 –CH 2 – OH в свободно състояние (и под формата на естери) се намира в етеричните масла от жасмин и зюмбюл. Има антисептични (дезинфекционни) свойства, използва се като консервант за кремове, лосиони, зъбни еликсири и в парфюмерията като ароматно вещество.

Етиленгликолът HOCH 2 –CH 2 OH се използва в производството на пластмаси и като антифриз (добавка, която намалява точката на замръзване на водни разтвори), освен това в производството на текстилни и печатарски мастила.

Многовалентните алкохоли ксилитол СОН2–(СНН)3–СН2ОН и сорбитол СОН2– (СНН)4–СН2ОН имат сладък вкус; използват се вместо захар при производството на сладкарски изделия за пациенти с диабет и хора, страдащи от затлъстяване. Сорбитолът се намира в плодовете на офика и череши.

Михаил Левицки

Видове алкохол

Храна (или пиене)

Алкохол първи клас (или медицински)

Алфа

Лукс

Екстра

Основа

Алкохол от най-висока категория на пречистване

Метилов алкохол (или технически)

Как да различим алкохолите

Начини за използване на етанол

Най-простите алкохоли се наричат ​​по радикалите, с които е свързана хидроксилната група: (CH 3) 2 CHOH - изопропилов алкохол, (CH 3) 3 SON - трет.-бутилов алкохол.

Едновалентни алкохоли

смъртоносен дори в най-малките дози! Първо причинява слепота, а след това просто „убива“!

Включва се в много козметични продукти като консервант и като средство против замръзване и изсъхване!

Етилен гликол

меден глицерат

Номенклатура на алкохолите.

Физични свойства на алкохолите.

Химични свойства на алкохолите.

Приготвяне на алкохоли.

Употреба на алкохоли.

Номенклатура на алкохолите.

Физични свойства на алкохолите.

Химични свойства на алкохолите.

Приготвяне на алкохоли.

Употреба на алкохоли.

Най-простите алкохоли се наричат по радикалите, с които е свързана хидроксилната група: (CH 3) 2 CHOH - изопропилов алкохол, (CH 3) 3 SON - трет.-бутилов алкохол.